Los comienzos del capitán Morgan 

En 1655,  viajó de Barbados a Jamaica y entró en un barco pirata reclutando marineros piratas , pero desde entonces ha sido un misterio. Aparentemente, reunió a sus amigos y ahorró dinero a través del negocio pirata. En ese momento, era amado por sus amigos y parecía convertirse en capitán.

Después de eso, se mudó al oeste de la isla de Jamaica y se dedicó a la piratería en la Bahía de Campeche y la costa de Nicaragua , pero escuchó sobre Granada por Indio . En ese momento Granada era próspera como un racimo de productos cercanos. Morgan tardó más de una semana en cruzar el río San Juan de 190 kilómetros, viajó al norte por el lago Nicaragua durante cinco días y luego usó la luz de la luna para emboscar a Granada . empujó a los difuntos españoles al interior de la iglesia y los saqueó con el esclavo Indio, que aprovechó el ataque pirata . La expedición hizo famoso a Morgan en Jamaica, aunque no pudo cargar mucho tesoro mientras subía el río en canoa .

Posteriormente, con las riquezas que ganó en su expedición a Granada, compró una finca y se casó con la hija de su tío, quien se convirtió en gobernadora de Jamaica a los treinta años.

El era un tesoro escondido, pero cuando regresó a Jamaica, le aconsejaron que se rindiera después de estar rodeado por tropas españolas en la desembocadura del río .Le contó a sus hombres sobre esto y dejó que ellos decidieran si rendirse o luchar. Los piratas decidieron luchar, y hundió dos de los tres barcos españoles en una operación de fuego, asustando al ejército español. Esta se considera la mayor historia heroica de el.